Top piège du sujet
S-proline assimilée à dextrogyre (Q15)
Statistiques jury
Comment les candidats s'en sont sortis
Notes brutes officielles publiées par le jury — non harmonisées.
Moyenne
9.89
Médiane
9.6
Écart-type
3.58
Q1 (25%)
7.2
Q3 (75%)
12.0
Candidats présents
3 402
sur 3 630 inscrits · 6.3% d'absents
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Analyse
Ce qu'a observé le jury
Synthèse Hadamard du rapport officiel — citations, chiffres et conseils du jury.
Présentation du sujet
Sujet en quatre parties indépendantes traitant de la catalyse asymétrique. La première partie étudie la réaction d'hydrogénation et son application à la synthèse d'un médicament utilisé dans le traitement de la maladie de Parkinson (catalyse asymétrique par les métaux de transition, complexe de Wilkinson, géométrie plan-carré, orbitales moléculaires). La deuxième partie s'intéresse à la synthèse d'un composé naturel par l'intermédiaire d'une organocatalyse (catalyse par un acide α-aminé, S-prol…
Structure de l'épreuve
- Partie I — Partie I, Catalyse asymétrique par les métaux de transition(Q1-Q14)Difficile
Hydrogénation d'alcènes/imines/cétones (RhCl(PPh3)_3, Raney Ni, Pt). I.A, Orbitales moléculaires d'un complexe de géométrie plan-carré (Wilkinson [Rh(PPh3)_3Cl], 3 ligands triphénylphosphine + ligand chlorure). Schémas d'interaction orbitalaire métal-ligand, séquence DIOP.
- Partie II — Partie II, Catalyse asymétrique par des acides α-aminés ou organocatalyse asymétrique(Q15-Q25)Difficile
Lettre D associée à longueur d'onde au lieu de dextrogyre (S-proline lévogyre !). pKa des couples acido-basiques, conditions expérimentales (chimiosélectivité DIBAL, activation alcool dans Mistunobu).
- Partie III — Partie III, Catalyse asymétrique par des enzymes(Q26-Q35)Très difficile
Étude cinétique (analyse critique du coefficient de corrélation 1/v = f(1/[S])), résolution de problème Q28 sur le dosage d'un exhausteur de gout commercial (DJA, formule du GMS, masse d'un sachet, loi de Beer-Lambert).
- Partie IV — Partie IV, Catalyse asymétrique acido-basique(Q36-Q40)Très difficile
Représentation du monomère utilisé pour former le polystyrène. Pouvoir rotatoire spécifique (mesure d'angle de rotation à plusieurs concentrations). Confusion enthalpie standard / enthalpie libre standard.
Analyse globale du jury
« Sur l'ensemble des copies, au moins une bonne réponse a été apportée à chaque question. Le vocabulaire scientifique est maitrisé : la nature des orbitales moléculaires est correctement identifiée et nommée, la qualification des étapes du cycle catalytique bien spécifiée, la distinction catalyseur-précurseur justement précisée. La rédaction des réponses n'est pas toujours effectuée avec la complétude requise, y compris pour les tâches simples : l'ensemble des caractéristiques d'un pouvoir rotatoire spécifique n'est pas toujours indiqué (20% de bonnes réponses intégrales), le nombre de stéréoisomères de l'acide tartrique est souvent erroné (1/3 de bonnes réponses). Les stratégies de synthèse sont souvent trop sommairement expliquées. Les analyses de documents ne sont pas toujours assez pous… »
Top pièges sanctionnés
S-proline assimilée à dextrogyre (Q15)-1 pts
« La lettre D associée à la longueur d'onde est très souvent à tort assimilée au caractère dextrogyre de la substance, qui en l'occurrence est lévogyre ! »
Forme prédominante S-proline non exploitée (Q16)-1 pts
« La forme prédominante de la (S)-proline n'est pas toujours bien représentée, les candidats n'exploitant pas les valeurs des pKa des couples acido-basiques associées, fournies dans les données. »
DIBAL chimiosélectivité non précisée (Q19)-1 pts
« Les conditions expérimentales indiquées ne sont pas toujours suffisamment analysées : la chimiosélectivité du DIBAL n'est pas précisée, l'activation de l'alcool dans la réaction de Mistunobu n'est pas explicitée. »
Résolution de problème Q28 négligée-2 pts
« La résolution de problème est très peu traitée : 1/3 des candidats ne l'a pas du tout abordée. La compétence « s'approprier » (repérer comme facteurs importants pour la résolution la relation DJA/poids d'un adulte, la formule du GMS, la masse d'un sachet de soupe commerciale) n'est maitrisée complètement que pour 5% des copies où est abordée cette question ; la compétence « analyser » (comprendre et analyser le principe du dosage, utiliser la loi de Beer-Lambert) est quant à elle maitrisée dans 25% de ces mêmes copies. Deux pour cent des candidats ont réussi à traiter cette question correctement dans son intégralité. »
Coefficient de corrélation linéaire jamais critiqué-1 pts
« L'analyse critique du modèle utilisé dans la détermination des paramètres cinétiques est très rarement effectuée : peu de candidats commentent la valeur du coefficient de corrélation linéaire de la courbe 1/v = f(1/[S]) ou le mode de détermination de la vitesse de la réaction. »
Chapitres clés à maîtriser
Bosse chaque chapitre sur d'autres sujets de concours qui le couvrent.
Source : Rapport du jury Centrale-Supélec · Chimie PC, session 2018 · PDF officiel ↗
Contexte
L'épreuve en quelques chiffres
L'épreuve Chimie Centrale-Supélec PC 2018 s'est déroulée fin avril 2018, en 4h, coefficient 14. Sujet commun aux filières PC et PSI, quelques questions optionnelles spécifiques.
Sujet sur Catalyse asymétrique. Sujet en quatre parties indépendantes traitant de la catalyse asymétrique. La première partie étudie la réaction d'hydrogénation et son application à la synthèse d'un médicament utilisé dans le traitement de la maladie de Parkinson (catalyse asymétrique par les métaux de transition, complexe de Wilkinson, géométrie plan-carré, orbitales moléculaires). La deuxième partie s'intéresse à la synthèse…
La moyenne brute s'est établie à 9.89/20, écart-type 3.58. Médiane 9.6, premier quartile 7.2, troisième quartile 12.0. 3402 candidats présents pour 3630 inscrits (6.3 % d'absents). L'écart Q1–Q3 est de 4.8 points, ce qui rend l'épreuve très exigeant et discriminante.
Accompagnement personnalisé
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Stratégie
Notre approche pour ce sujet
Sur l'ensemble des copies, au moins une bonne réponse a été apportée à chaque question. Le vocabulaire scientifique est maitrisé : la nature des orbitales moléculaires est correctement identifiée et nommée, la qualification des étapes du cycle catalytique bien spécifiée, la distinction catalyseur-précurseur justement précisée. La rédaction des réponses n'est pas toujours effectuée avec la complétude requise, y compris pour les tâches simples : l'ensemble des caractéristiques d'un pouvoir rotato…
Si tu vises 9.6-12.0/20 (médiane à top 25 %)
Concentre-toi sur les premières parties du sujet (préliminaires, étude d'exemples, applications directes du cours). Ce sont les points faciles. Soigne particulièrement les vérifications d'hypothèses, c'est là que le jury Centrale PC sanctionne le plus les copies moyennes.
Si tu vises 12.0+/20 (top 10 %)
Il faut aborder les parties techniques de fin de sujet, même partiellement. Une question difficile bien rédigée vaut plusieurs questions classiques bâclées. Travaille la justification des hypothèses (domination, intégrabilité, indépendance) avec rigueur explicite.
Gestion des 4h : alloue 1h sur la partie I (questions de cours et applications), 1h-1h15 sur la partie II (calculs principaux), 1h-1h15 sur les parties suivantes, et garde 15-20 min de relecture. Privilégie la qualité sur la quantité, Centrale PC applique des malus systématiques sur les copies illisibles ou mal organisées.
Conseils du jury
Cinq conseils transversaux
- Soigner la présentation et la rédaction : le jury Centrale PC applique systématiquement un malus sur les copies illisibles, raturées ou avec des abréviations inintelligibles.
- Vérifier explicitement les hypothèses des théorèmes : convergence dominée, théorème spectral, théorèmes d'intégrales à paramètres : citer le théorème ne dispense jamais de vérifier ses hypothèses.
- Contrôler l'homogénéité et les ordres de grandeur : c'est gratuit et permet de détecter la majorité des erreurs algébriques avant qu'elles ne se propagent.
- Lire le sujet en entier avant de commencer : comprendre le fil conducteur permet d'identifier où sont les points faciles et d'éviter de bloquer sur des questions techniques en milieu de sujet.
- Ne pas négliger les questions ouvertes ou de programmation : souvent >10 % du barème, peu traitées par les candidats, c'est un fort différenciateur pour viser le top 10 %.
Ressources
Téléchargements
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FAQ