Statistiques jury
Comment les candidats s'en sont sortis
Notes brutes officielles publiées par le jury — non harmonisées.
Moyenne
9.42
Médiane
9.1
Écart-type
3.98
Q1 (25%)
6.3
Q3 (75%)
12.0
Candidats présents
3 584
sur 3 729 inscrits · 3.9% d'absents
Analyse
Ce qu'a observé le jury
Synthèse Hadamard du rapport officiel — citations, chiffres et conseils du jury.
Présentation du sujet
Le sujet traite des médicaments à travers les exemples de l'ibuprofène et de la thiénamycine. La comparaison des synthèses au laboratoire et dans l'industrie est effectuée en étudiant la logique de stratégie, les conditions expérimentales, le coût, l'efficacité, l'impact environnemental. Une autre partie aborde l'assimilation de l'anti-inflammatoire par une étude de solubilité en milieu aqueux. Le sujet se conclut par une analyse de la stabilité de l'antibiotique. Aspects thermodynamiques et ci…
Structure de l'épreuve
- Partie I — Partie I — Stratégie de synthèse(Q1-Q18)Niveau attendu
I.A — Procédé Boots (synthèse historique de l'ibuprofène, schémas de Lewis AlCl3, mécanismes, orbitales frontières). I.B — Dédoublement de l'ibuprofène racémique (excès énantiomérique, taux de conversion). I.C — Contrôle qualité du produit commercialisé (titrage acido-basique pH-métrique, simulatio…
- Partie II — Partie II — Génie des procédés(Q19-Q25)Difficile
II.A — Réacteur continu (RPAC, taux de conversion X_IBB, sélectivité S_IBAP). II.B — Séparation du produit. II.C — Carbonylation (catalyseur/pré-catalyseur, équilibre, loi de Van't Hoff). II.D — Analyse du procédé BHC.
- Partie III — Partie III — Solubilité de l'ibuprofène(Q26)Niveau attendu
Analyse de la solubilité en fonction du pH, formes acido-basiques.
- Partie IV — Partie IV — Stabilité du médicament(Q27-Q48)Difficile
IV.A — Étude de la dégradation d'un dérivé de la thiénamycine (l'imipénem) — stéréodescripteurs, RMN, suivi cinétique. IV.B — Synthèse totale de la (+)-thiénamycine (organocuprates, LDA, lactame, mécanismes 1,4 ou Michaël, déprotection).
Analyse globale du jury
« Sur l'ensemble des copies, au moins une bonne réponse a été apportée à chaque question et les meilleurs candidats ont traité avec succès plus de 80% du problème. Les questions d'application directe du cours sont en général bien traitées : les mécanismes en chimie organique sont correctement écrits, le vocabulaire scientifique est connu et les conditions expérimentales des transformations sont clairement justifiées. Trop peu de candidats sont capables de mener à bien en intégralité les questions peu guidées : l'analyse de la courbe de titrage ou l'interprétation de la courbe de variation de la solubilité sont souvent incomplètes ou parfois erronées. Les hypothèses ou approximations des modèles mis en jeu ne sont pas toujours identifiées. Les causes d'une incompatibilité entre le résultat d… »
Top pièges sanctionnés
Étape d'activation électrophile du carbonyle oubliée (Q7)-1 pts
« L'étape préliminaire d'activation électrophile du groupe carbonyle a été oubliée par de nombreux candidats. Cette étape est pourtant indispensable à la bonne modélisation du phénomène de formation de l'oxime à l'échelle submicroscopique. »
Étape de racémisation / principe de Pasteur — peu identifiés (Q8)-1 pts
« Plusieurs justifications pouvaient être avancées comme l'identification de l'étape 2 comme étape de racémisation ou l'invocation du principe de Pasteur. Malheureusement, très peu de candidats sont parvenus à avancer clairement l'un ou l'autre des arguments. »
Équations de réaction de titrage non écrites (Q14)-2 pts
« Cette question nécessitait une réponse construite, basée sur l'analyse du protocole et de la courbe de titrage. On rappelle que l'écriture des équations des réactions de titrage sont indispensables pour accéder à la stoechiométrie des réactions et exploiter les équivalences, et que l'écriture d'une relation du type cAVA=cBVB sans aucune justification ne peut être acceptée. »
Confusion catalyseur / pré-catalyseur (Q22)-1 pts
« Une erreur d'énoncé s'est glissée dans le complexe C4. Les propositions pour les étapes affectées ont été acceptées par le jury lorsque celles-ci étaient cohérentes. Néanmoins, certains candidats confondent le catalyseur et le pré-catalyseur. »
Erreur de signe pour ΔrH° (Q23)-1 pts
« L'équation de réaction modélisant l'étape 3 est globalement bien écrite par les candidats, qui, pour plus de la moitié, font une confusion dans l'écriture des équations de dissociation entrainant une erreur de signe pour l'enthalpie standard de réaction. »
Chapitres clés à maîtriser
Source : Rapport du jury Centrale-Supélec · Chimie PC, session 2024 · PDF officiel ↗
Ressources
Téléchargements
Sujet officiel, corrigé Hadamard et rapport jury — tout en un endroit.
FAQ
