Statistiques jury
Comment les candidats s'en sont sortis
Notes brutes officielles publiées par le jury — non harmonisées.
Moyenne
8.04
Médiane
7.7
Écart-type
4.16
Q1 (25%)
4.9
Q3 (75%)
10.5
Candidats présents
3 546
sur 3 737 inscrits · 5.1% d'absents
Analyse
Ce qu'a observé le jury
Synthèse Hadamard du rapport officiel — citations, chiffres et conseils du jury.
Présentation du sujet
Sujet en deux parties indépendantes, traitant du biomimétisme — toutes les ingénieries inspirées du vivant, l'idée étant de s'inspirer des solutions trouvées par la nature. Première partie : étude d'un catalyseur bifonctionnel, la 2-hydroxypyridine (HP), analogue de certaines enzymes (étude cinétique de la mutarotation du glucose, propriétés acido-basiques et forme tautomère, activité catalytique bifonctionnelle, méthylation, étude cinétique d'une SN catalysée par HP). Seconde partie : hydratat…
Structure de l'épreuve
- Partie I — Partie I — Étude d'un catalyseur bifonctionnel(Q1-Q39)Difficile
I.A — Étude cinétique de la mutarotation du glucose (hémiacétalisation, stéréoisomères α/β, données numériques k_1, k_{-1}, extremum de k(pH)). I.B — Propriétés acido-basiques et forme tautomère de la 2-hydroxypyridine (diagramme de prédominance, calcul d'enthalpie standard à partir d'enthalpies de…
- Partie II — Partie II — Hydratation de l'acétonitrile catalysée par un complexe du zinc(Q40-Q54)Très difficile
II.A — Synthèse du ligand Rim_4 (Lewis, géométrie, formes mésomères, RMN, DMF, hydrure). II.B — Synthèses de complexes [Rim_4 ZnS](ClO_4)_2 (justification position acétonitrile, constantes A/B, conservation matière, entropie standard, signe). II.C — Activité catalytique du complexe (imidazolium, at…
Analyse globale du jury
« Ce sujet est long et plutôt difficile. Les candidats les plus efficaces ont réussi à aborder l'ensemble des questions proposées et les meilleurs en ont traité avec succès environ 75%. Sur l'ensemble des copies, au moins une bonne réponse a été apportée à chaque question. Une erreur sur la structure du composé 5 (figure 3) et une inversion entre les constantes de vitesse k_1 et k_{-1} ont perturbé certains candidats et les membres du jury en ont tenu compte lors de la correction des questions correspondantes. Les candidats ont parfois peiné à répondre de façon à la fois précise et concise aux questions posées. Les questions relatives aux techniques expérimentales ont montré une inégale maitrise du principe de ces techniques. Les questions relatives aux analyses de documents (Q12, Q15, Q41)… »
Top pièges sanctionnés
Stéréoisomères α/β confondus avec conformation-2 pts
« Les stéréoisomères alpha et bêta du D-glucose ont trop souvent été considérés à tort comme des stéréoisomères de conformation chaises de la molécule. »
Hémiacétalisation appliquée mais cycle à 6 chainons non vu-2 pts
« Le mécanisme de l'hémiacétalisation est bien connu des candidats mais son application au cas du glucose est défaillante : des candidats n'ont pas su rendre compte de la formation d'un hétérocycle à 6 chainons lors de l'addition nucléophile d'un atome oxygène sur l'atome de carbone de la fonction aldéhyde protonée du D-glucose. »
Diagramme de prédominance acido-basique non lié à pKa-1 pts
« De nombreux candidats ont eu du mal à lier diminution du caractère acide ou basique au bon sens d'évolution du pKa du couple correspondant. »
Mécanismes catalytiques sans régénération (Q14)-2 pts
« Le terme de « mutarotation » n'a visiblement pas été bien compris, la structure du TMG (fournie dans l'énoncé) a souvent été mal recopiée, et les mécanismes proposés ont très rarement rendu compte de l'aspect concerté de l'action du catalyseur. De plus, les mécanismes proposés conduisent trop rarement à la régénération du catalyseur. »
Mécanismes A et B traités séparément (Q22-Q23)-2 pts
« Cette sous-partie a été globalement peu traitée à l'exception des questions 22 et 23. Le principal obstacle est la difficulté à comprendre que les deux mécanismes A et B sont simultanés. Beaucoup de candidats ont traité chaque mécanisme indépendamment et ont cherché à les comparer, ce qui a été bloquant pour la suite des questions de cette partie. »
Chapitres clés à maîtriser
Source : Rapport du jury Centrale-Supélec · Chimie PC, session 2020 · PDF officiel ↗
Ressources
Téléchargements
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