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Annale · 2024★★★Niveau moyenSession du 29 avril 2024· 4 126 candidats

Chimie Mines-Ponts PC 2024, sujet, corrigé et rapport jury

Synthèse totale de l'aigialomycine D et respiration branchiale du requin. Sujet en deux parties indépendantes. Première partie (25 questions) consacrée à la chimie organique : synthèse totale de l'aigialomycine D, hémiacétalisation, organozinciques, RMN,…

Mohamed K.

Mohamed K.

Centralien · MPSI puis MP · Recherche ML santé

Session 2024 :

ChimieInformatiqueMaths IMaths II

Top piège du sujet

Q3, hémiacétalisation vs acétalisation

Statistiques jury

Comment les candidats s'en sont sortis

Notes brutes officielles publiées par le jury — non harmonisées.

Moyenne

10.51

Médiane

10.5

Écart-type

4.36

Q1 (25%)

7.6

Q3 (75%)

13.5

Candidats présents

4 126

sur 4 277 inscrits · 3.5% d'absents

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Analyse

Ce qu'a observé le jury

Synthèse Hadamard du rapport officiel — citations, chiffres et conseils du jury.

Présentation du sujet

Sujet en deux parties indépendantes. Première partie (25 questions) consacrée à la chimie organique : synthèse totale de l'aigialomycine D, hémiacétalisation, organozinciques, RMN, contrôle orbitalaire, énolates, ions carboxylates. Seconde partie (20 questions) de chimie générale : dioxygène et respiration branchiale chez le requin, équilibres, cinétique, transfert d'O2, calculs thermodynamiques, flux. Sujet de longueur raisonnable, calculatrice interdite, indications fournies en fin de sujet.

Structure de l'épreuve

  1. Partie IChimie organique, Aigialomycine D (Q1-Q25)(Q1-Q25)Difficile

    Q2 cycle 5 atomes, groupe OH arrière sur carbonyle, 2 stéréoisomères. Q3 hémiacétalisation (pas acétalisation), double flèche, doublets, lacunes. Q4 propanone et toluène (mélange hétéroazéotrope), APTS = catalyseur. Q5 triéthylamine pas assez basique…

  2. Partie IIChimie générale, O2 et respiration du requin (Q26-Q45)(Q26-Q45)Difficile

    Q26 c° et P° dans la constante d'équilibre. Q27 déplacement d'équilibre. Q28 signe ± devant kT, unité m/s. Q29 unité de l'énergie d'activation. Q30 EDO posées ou résolues correctement. Q33 linéarisation par ln. Q34 transfert d'O2. Q35 états physiques exigés…

Analyse globale du jury

« Le sujet était de longueur raisonnable pour ce type de concours et a permis aux meilleurs candidats de traiter la quasi-totalité du sujet. Le jury a apprécié les copies bien présentées, les réponses données avec précision et concision. Il encourage les futurs candidats à travailler davantage les rétrosynthèses en chimie organique, ce qui inclut les conditions expérimentales. Il rappelle que dans les mécanismes, les sous-produits doivent être indiqués. Par ailleurs, les mécanismes ne peuvent s'écrire directement avec des groupements comme -Ts ou -OMOM si ces derniers sont impliqués dans les mécanismes demandés. En chimie générale, le jury rappelle que les relations proposées doivent être homogènes et que les résultats non démontrés ou justifiés ne sont pas acceptés. »

Top pièges sanctionnés

  • Q3, hémiacétalisation vs acétalisation-2 pts

    « La réaction est une hémiacétalisation, pas une acétalisation. La réaction étant renversable, une double flèche était attendue à chaque étape du mécanisme. L'absence de flèches courbes, de doublets non liants ou de lacunes électroniques est bien évidemment sanctionnée. »

  • Q4, APTS comme solvant (faux)-1 pts

    « La propanone est indispensable pour préparer le composé 3. L'utilisation d'un solvant comme le toluène, permettant de réaliser un mélange hétéroazéotrope avec l'eau, a trop souvent été oubliée. L'APTS n'est pas un solvant, mais le catalyseur. »

  • Q6, régiosélectivité par carbocation moins stable (faux)-1 pts

    « La régiosélectivité ne s'explique pas par la formation « du carbocation le moins stable », mais par des raisons stériques. »

  • Q9, déshydratation directe en un alcène avec un C de plus-1 pts

    « Beaucoup de candidats ont proposé la déshydratation directe d'un alcool en un alcène possédant un carbone de plus que l'alcool de départ, alors que 3 étapes sont nécessaires pour cette transformation. »

  • Q15, contrôle orbitalaire en une étape-2 pts

    « L'étude de la régiosélectivité sous contrôle orbitalaire n'est pas bien menée. On rappelle que cette étude se fait en plusieurs étapes : détermination de l'interaction principale par calcul des différences d'énergie (ou schéma explicite), PUIS étude des coefficients des orbitales frontalières choisies. »

  • Q24, déshydratation en milieu acide détruirait l'acétal-2 pts

    « La déshydratation a souvent été proposée en milieu acide alors que l'acétal aurait été détruit dans ces conditions. Il fallait donc passer par un tosylate. »

  • Q26-Q31-Q32, c° et P° oubliés dans les constantes d'équilibre-1 pts

    « On attendait la présence de c° et P° dans l'expression de la constante d'équilibre, celle-ci n'ayant pas d'unité. Q31-Q32 questions généralement traitées, mais oubli fréquent de c° ou P°. »

Source : Rapport du jury Mines-Ponts · Chimie PC, session 2024 · PDF officiel ↗

Contexte

L'épreuve Chimie 2024

L'épreuve Chimie Mines-Ponts PC 2024 s'est déroulée fin avril 2024, durée 1h30, coefficient 4. Concours commun Mines-Ponts qui ouvre 10 écoles d'ingénieur (Mines Paris, Ponts ParisTech, ISAE-SupAéro, ENSTA, Télécom Paris…).

Sujet : Synthèse totale de l'aigialomycine D et respiration branchiale du requin. Sujet en deux parties indépendantes. Première partie (25 questions) consacrée à la chimie organique : synthèse totale de l'aigialomycine D, hémiacétalisation, organozinciques, RMN, contrôle orbitalaire, énolates, ions carboxylates. Seconde partie (20 questions) de chimie générale : dioxygène et respiration branchiale chez le requin, équilibres, cinétique, transfert d'O2,…

Le rapport jury officiel CCMP 2024 est disponible via le lien ci-dessus. Notre analyse est tirée de ses commentaires détaillés sur les copies.

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Stratégie

Notre approche pour ce sujet

Le sujet était de longueur raisonnable pour ce type de concours et a permis aux meilleurs candidats de traiter la quasi-totalité du sujet. Le jury a apprécié les copies bien présentées, les réponses données avec précision et concision…

Si tu vises 9-12/20

Sécuriser les questions de cours et premières applications directes. Mines-Ponts sanctionne lourdement les théorèmes appliqués sans vérification d'hypothèses : prends 30 secondes par théorème pour rappeler les hypothèses avant application.

Si tu vises 14+/20

Aller jusqu'aux dernières parties avec rédaction propre et calculs vérifiés. La présentation est notée, Mines-Ponts inclut un malus barème explicite depuis plusieurs sessions pour les copies négligées.

Gestion des 1h30 : prioriser les Q1-Q5 (questions de cours et applications directes), puis avancer au plus loin du sujet. Mieux vaut 12 questions traitées proprement que 22 traitées à moitié avec ratures et calculs faux.

Conseils du jury

Top pièges à éviter

  • Q3, hémiacétalisation vs acétalisation
  • Q4, APTS comme solvant (faux)
  • Q6, régiosélectivité par carbocation moins stable (faux)
  • Q9, déshydratation directe en un alcène avec un C de plus
  • Q15, contrôle orbitalaire en une étape

Ressources

Téléchargements

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FAQ

Questions fréquentes — 2024

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Préparation Mines-Ponts · Chimie PC

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