Analyse
Ce qu'a observé le jury
Synthèse Hadamard du rapport officiel — citations, chiffres et conseils du jury.
Présentation du sujet
Épreuve en deux parties bien distinctes regroupant 42 questions. Première partie (19 questions) : étapes de la synthèse d'une molécule d'intérêt pharmaceutique, la fusarisétine A — RMN/IR, organométalliques, structure moléculaire. Seconde partie (23 questions) : physicochimie des composés du cobalt II et III — équilibres en solution, oxydoréduction, cinétique chimique, cristallographie, thermodynamique. La diversité des thèmes permettait à chacun de s'exprimer au mieux.
Structure de l'épreuve
- Partie I — Chimie organique — Synthèse de la fusarisétine A (Q1-Q19)(Q1-Q19)Difficile
Q1 vocabulaire précis (aldéhyde ≠ cétone). Q2 acétalisation avec aldéhyde (pas propanone) ; Dean-Stark = déplacement d'équilibre par distillation hétéroazéotropique. Q3 orthographe noms propres (Wittig, pas rétro Lemieux-Johnson). Q4 attribution RMN avec déplacements et couplages.…
- Partie II — Chimie générale — Composés du cobalt II et III (Q20-Q42)(Q20-Q42)Difficile
Q20 configurations électroniques Co²⁺ et Co³⁺ (3d⁷ et 3d⁶, pas 3d⁶ et 3d⁵ du fait des règles bloc d/f). Équilibres en solution, oxydoréduction, cinétique, cristallographie, thermodynamique.
Analyse globale du jury
« Le sujet a permis aux candidats de s'exprimer sur des thèmes variés. Le jury rappelle qu'une épreuve est une démarche de communication scientifique : rigueur, vocabulaire précis (« diastéréoisomères » plus précis que « stéréoisomères de configuration »), explication du raisonnement. L'objectif est de mesurer la qualité du raisonnement. Tout verbiage inutile est une perte de temps. Le barème valorise les questions ouvertes nécessitant une initiative. »
Top pièges sanctionnés
Q1 — fonction aldéhyde confondue avec cétone-1 pts
« Le jury apprécie la précision des termes employés : la fonction aldéhyde n'est pas la fonction cétone, les réactivités sont suffisamment différentes pour que les chimistes aient introduit la distinction entre ces deux fonctions. »
Q3 — orthographe des noms propres (rétro Lemieux-Johnson)-1 pts
« L'orthographe correcte des noms propres associés à certaines réactions importantes est attendue. Le jury s'étonne de voir apparaître à la place de la référence à la réaction de Wittig des propositions farfelues telle la réaction de rétro Lemieux-Johnson. »
Q4 — attribution RMN sans justification-2 pts
« Les candidats doivent expliquer leurs démarches pour attribuer les différents signaux observés : interprétation de la multiplicité des signaux, utilisation des valeurs des constantes de couplage, utilisation des valeurs des déplacements chimiques. Le fait d'attribuer correctement l'ensemble des signaux observés ne relève probablement pas du simple hasard mais sanctionne de façon très notable l'absence d'explications. »
Q6 — déprotonation alcool par amine tertiaire-2 pts
« Pour la réaction de formation d'un ester par action d'un alcool sur un anhydride en présence d'une amine tertiaire, il est peu raisonnable d'entamer le mécanisme par la déprotonation de l'alcool par l'amine : la différence de nucléophilie entre l'alcool et l'alcoolate ne compense pas la différence de concentrations entre les deux formes acido-basiques. »
Q9 — BF3 décrit comme catalyseur seul-2 pts
« Indiquer que le trifluorure de bore jouait un rôle de catalyseur était une réponse insuffisante (et même contestable car on utilisait trois équivalents) : il fallait préciser d'une part qu'il jouait un rôle d'acide de Lewis et d'autre part que son interaction avec l'alcène mis en jeu dans la réaction de Diels-Alder en augmentait l'électrophilie de ce dernier en abaissant sa BV. »
Q17-Q18 — sans schéma, « dessus », « gêne stérique à droite »-2 pts
« Les tentatives d'explications sans aucun schéma, évoquant des positions « dessus », « dessous », « une gêne stérique à droite » ne peuvent pas être des réponses satisfaisantes : le jury attend une argumentation qui s'appuie sur les représentations des molécules. »
Chapitres clés à maîtriser
Source : Rapport du jury Mines-Ponts · Chimie PC, session 2020 · PDF officiel ↗
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