Analyse
Ce qu'a observé le jury
Synthèse Hadamard du rapport officiel — citations, chiffres et conseils du jury.
Présentation du sujet
Sujet en deux parties indépendantes. Première partie (27 questions) : étude de la synthèse d'un fragment du Leucascandrolide A (anticancéreux et antifongique) — stéréochimie, composés carbonylés et énolates, orbitales frontalières, RMN ¹H et IR. Deuxième partie : étude de l'iodure d'argent — chimie des solutions aqueuses (oxydoréduction, précipitation), cristallographie de solides ioniques, thermodynamique.
Structure de l'épreuve
- Partie I — Leucascandrolide A — Synthèse organique (Q1-Q27)(Q1-Q27)Difficile
Q2 numérotation IUPAC vs schéma. Q3 rétrosynthèse — points de déconnexion = liaisons rompues (pas atomes nommés). Q4 effets stéréo-électroniques stabilisants (énergie négative), stériques déstabilisants. RMN ¹H, IR, énolates et contrôle frontalier.
- Partie II — Iodure d'argent — Solutions aqueuses et cristallographie(Q28-)Difficile
Oxydoréduction et précipitation, cristallographie de solides ioniques, thermodynamique des processus physico-chimiques.
Analyse globale du jury
« Bien des candidats ont fait preuve d'un esprit d'analyse remarquable et ont montré une bonne capacité à construire et exposer leurs raisonnements. Lorsqu'il est clairement demandé une justification, toute réponse sans justification ne rapporte aucun point. Tous les doublets électroniques non liants, lacunes et charges formelles doivent être précisés sur les schémas de Lewis. La numérotation des questions doit être systématique. »
Top pièges sanctionnés
Q3 — points de déconnexion = atomes nommés-2 pts
« Dans une étape rétrosynthétique, les « points de déconnexion » sont des liaisons qui doivent être « rompues » : il faut donc pour répondre à cette question repérer les liaisons à rompre et non donner le nom d'atomes (par exemple C5, C9, etc.) comme dans les réponses de plus de la moitié des candidats. »
Q4 — confusion effets stéréo-électroniques (stabilisants) et stériques (déstabilisants)-1 pts
« Les effets stéréo-électroniques sont stabilisants, car leur énergie est négative. Les effets stériques sont déstabilisants, car leur énergie est positive. »
Lewis sans doublets, lacunes ou charges formelles-2 pts
« On rappelle également que lorsqu'il est demandé de dessiner un schéma de Lewis (ou des formules mésomères), tous les doublets électroniques non liants, toutes les lacunes électroniques et toutes les charges formelles doivent être précisés sur tous les atomes, le cas échéant. »
Mécanismes au crayon à papier ou critérium-1 pts
« Les correcteurs réitèrent leur conseil d'utiliser de la couleur (flèches de déplacement électronique, doublets électroniques et électrons célibataires) pour rendre les mécanismes réactionnels plus lisibles et déconseillent fortement de les écrire au crayon à papier ou au critérium. »
Justifications absentes dans les questions « justifier »-2 pts
« Lorsqu'il est clairement demandé une justification dans une question, toute réponse sans justification ne rapporte aucun point. »
Chapitres clés à maîtriser
Source : Rapport du jury Mines-Ponts · Chimie PC, session 2018 · PDF officiel ↗
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Téléchargements
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