Top piège du sujet
Q3, points de déconnexion = atomes nommés
Analyse
Ce qu'a observé le jury
Synthèse Hadamard du rapport officiel — citations, chiffres et conseils du jury.
Présentation du sujet
Sujet en deux parties indépendantes. Première partie (27 questions) : étude de la synthèse d'un fragment du Leucascandrolide A (anticancéreux et antifongique), stéréochimie, composés carbonylés et énolates, orbitales frontalières, RMN ¹H et IR. Deuxième partie : étude de l'iodure d'argent, chimie des solutions aqueuses (oxydoréduction, précipitation), cristallographie de solides ioniques, thermodynamique.
Structure de l'épreuve
- Partie I — Leucascandrolide A, Synthèse organique (Q1-Q27)(Q1-Q27)Difficile
Q2 numérotation IUPAC vs schéma. Q3 rétrosynthèse, points de déconnexion = liaisons rompues (pas atomes nommés). Q4 effets stéréo-électroniques stabilisants (énergie négative), stériques déstabilisants. RMN ¹H, IR, énolates et contrôle frontalier.
- Partie II — Iodure d'argent, Solutions aqueuses et cristallographie(Q28-)Difficile
Oxydoréduction et précipitation, cristallographie de solides ioniques, thermodynamique des processus physico-chimiques.
Analyse globale du jury
« Bien des candidats ont fait preuve d'un esprit d'analyse remarquable et ont montré une bonne capacité à construire et exposer leurs raisonnements. Lorsqu'il est clairement demandé une justification, toute réponse sans justification ne rapporte aucun point. Tous les doublets électroniques non liants, lacunes et charges formelles doivent être précisés sur les schémas de Lewis. La numérotation des questions doit être systématique. »
Top pièges sanctionnés
Q3, points de déconnexion = atomes nommés-2 pts
« Dans une étape rétrosynthétique, les « points de déconnexion » sont des liaisons qui doivent être « rompues » : il faut donc pour répondre à cette question repérer les liaisons à rompre et non donner le nom d'atomes (par exemple C5, C9, etc.) comme dans les réponses de plus de la moitié des candidats. »
Q4, confusion effets stéréo-électroniques (stabilisants) et stériques (déstabilisants)-1 pts
« Les effets stéréo-électroniques sont stabilisants, car leur énergie est négative. Les effets stériques sont déstabilisants, car leur énergie est positive. »
Lewis sans doublets, lacunes ou charges formelles-2 pts
« On rappelle également que lorsqu'il est demandé de dessiner un schéma de Lewis (ou des formules mésomères), tous les doublets électroniques non liants, toutes les lacunes électroniques et toutes les charges formelles doivent être précisés sur tous les atomes, le cas échéant. »
Mécanismes au crayon à papier ou critérium-1 pts
« Les correcteurs réitèrent leur conseil d'utiliser de la couleur (flèches de déplacement électronique, doublets électroniques et électrons célibataires) pour rendre les mécanismes réactionnels plus lisibles et déconseillent fortement de les écrire au crayon à papier ou au critérium. »
Justifications absentes dans les questions « justifier »-2 pts
« Lorsqu'il est clairement demandé une justification dans une question, toute réponse sans justification ne rapporte aucun point. »
Chapitres clés à maîtriser
Bosse chaque chapitre sur d'autres sujets de concours qui le couvrent.
Contexte
L'épreuve Chimie 2018
L'épreuve Chimie Mines-Ponts PC 2018 s'est déroulée fin avril 2018, durée 1h30, coefficient 4. Concours commun Mines-Ponts qui ouvre 10 écoles d'ingénieur (Mines Paris, Ponts ParisTech, ISAE-SupAéro, ENSTA, Télécom Paris…).
Sujet : Synthèse du Leucascandrolide A et chimie de l'iodure d'argent. Sujet en deux parties indépendantes. Première partie (27 questions) : étude de la synthèse d'un fragment du Leucascandrolide A (anticancéreux et antifongique), stéréochimie, composés carbonylés et énolates, orbitales frontalières, RMN ¹H et IR…
Notre analyse ci-dessous est tirée des commentaires détaillés du jury Mines-Ponts sur les copies 2018.
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Stratégie
Notre approche pour ce sujet
Bien des candidats ont fait preuve d'un esprit d'analyse remarquable et ont montré une bonne capacité à construire et exposer leurs raisonnements. Lorsqu'il est clairement demandé une justification, toute réponse sans justification ne rapporte aucun point…
Si tu vises 9-12/20
Sécuriser les questions de cours et premières applications directes. Mines-Ponts sanctionne lourdement les théorèmes appliqués sans vérification d'hypothèses : prends 30 secondes par théorème pour rappeler les hypothèses avant application.
Si tu vises 14+/20
Aller jusqu'aux dernières parties avec rédaction propre et calculs vérifiés. La présentation est notée, Mines-Ponts inclut un malus barème explicite depuis plusieurs sessions pour les copies négligées.
Gestion des 1h30 : prioriser les Q1-Q5 (questions de cours et applications directes), puis avancer au plus loin du sujet. Mieux vaut 12 questions traitées proprement que 22 traitées à moitié avec ratures et calculs faux.
Conseils du jury
Top pièges à éviter
- Q3, points de déconnexion = atomes nommés
- Q4, confusion effets stéréo-électroniques (stabilisants) et stériques (déstabilisants)
- Lewis sans doublets, lacunes ou charges formelles
- Mécanismes au crayon à papier ou critérium
- Justifications absentes dans les questions « justifier »
Ressources
Téléchargements
Sujet officiel, corrigé Hadamard et rapport jury — tout en un endroit.
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